“五虎将”一词，家喻户晓，最早是出自《三国志评话》。该书将刘备麾下的五名猛将：关羽、张飞、赵云、马超、黄忠，称为“五虎大将”。罗贯中著书《三国演义》之后，“五虎大将”更是流传广泛。
民国时期，也有“五虎上将”的说法，最初，蒋介石麾下有几名得力的干将：何应钦、刘峙、钱大钩、顾祝同、蒋鼎文。后何应钦、钱大钧因为蒋介石的猜忌，两人位置逐渐被陈诚和杜聿明所替代。
因此，蒋介石麾下的五员上将是：刘峙、顾祝同、蒋鼎文、杜聿明、陈诚。
一、刘峙
刘峙，先是跟随何应钦，后来跟随蒋介石，并成为了蒋忠实可靠的心腹将领。在“北伐战争”中，他获得了“福将”的称号；在中原大战中，他获得了“常胜将军”的称号；在抗日战争中，他获得了“长腿将军”的称号；在解放战争中，他获得了“败将”的称号。
年，刘峙的父亲因为稻田放水问题，与邻村的一个地主发生争执，被人用锄头打死在一条小河的桥下。父亲死后，刘峙被叔祖父刘进宽收养。
虽然父亲早逝，但刘峙读书尚且聪明。年6月，刘峙毕业于陆军第一预备学校，随后到了辽宁省的陆军部队进行为期半年的实习。
刘峙同年12月，他又考入了河北保定军官学校第二期步兵科学习。刘峙学习较为认真，他在学习完学校规定课程之外，还利用课余的时间大量阅读国内外的政治书籍，并将《步兵操典》背得滚瓜烂熟。
平时接人待物，刘峙以“打哈哈”著称，他常说，要做到“大智若愚”。
年，刘峙在黄埔军校总教官何应钦的介绍之下，进入黄埔军校担任战术教官。期间，刘峙与顾祝同等人结成一团，深得何应钦信任，被人称为“哼哈二将”。年，蒋介石制造了“中山舰事件”，在此事件中，他非常忠诚地执行蒋介石的命令。
当蒋介石纠集卫戍部队讲话时，刘峙紧跟着宣读了要逮捕的共产党人名单，随即率部扣押了第二师和海军中的所有党代表及共产党员。当晚，包惠僧对刘峙提出质问时，他回答说：“我也不完全了解，我是以校长的意思为意思，校长命令我干什么，我就干什么。”
年，“亲日汉奸”汪精卫鼓动河南的唐生智、安徽的是石友三发起反蒋战争。年，中原大战爆发。刘峙率领蒋介石的精锐部队与唐生智、石友三等人的部队对战，刚一碰触，激战2天，刘峙部队就伤亡了上万人。
唐生智开战不利，刘峙十分头痛，连夜寻找蒋介石诉苦，并请蒋介石到前线观战，如此才得到了蒋的允许，将部队后撤十里防守。查明敌情后，刘峙反败为胜。
年，“西安事变”发生，国民党政府迅速成立了讨伐张学良、杨虎城的“讨逆军”，并任命何应钦为讨逆总司令，此时，何应钦的在国民党中的地位陡然上升，空前绝后。刘峙则跟随何应钦，分兵六路，剑指西安。
与此同时，宋美龄与宋子文也在飞往西安的途中，并要求刘峙不要派飞机轰炸西安。但是刘峙却置之不理，并说：“我是听国民政府的，你管不着。”
刘峙愚忠蒋介石及国民党，却愧对百姓。
刘峙的大太太杨庄丽，不识字，却特别爱财。从年起，刘峙先后在南京、上海、等地方购买了许多房产、盐井、盐田，这些财产价值五百万元以上，都在其太太杨壮丽名下。
杨庄丽不能生育，于是她为刘峙找了一个广东的丫鬟当姨太太，丫鬟为刘峙生育了六个子女。但他们不得称呼丫鬟为“妈妈”，只能称呼“姨娘”，而杨庄丽才是“妈妈”。
此外，刘峙还有第三房太太，名叫黄佩芬。黄佩芬是年刘峙在重庆期间娶的，与杨庄丽不同，黄佩芬是从北平师范大学毕业的女大学生，而且能歌善舞，使得刘峙为之倾倒。后来为了娶黄佩芬，“怕老婆”的刘峙硬着头皮与杨壮丽闹翻了。
杨庄丽二、顾祝同
顾祝同，字墨三。年初，顾祝同几百名学生一起进入保定陆军军官学校就读，成为第六期步科学员。
上学以前，顾祝同作为年轻人进行了半年的入伍训练。严格、艰苦的军事训练淘汰了不少学员，然而顾祝同坚持了下来。当时北洋军的曹辊、吴佩孚部队在学校大操场上与军校学员一起出操。
顾祝同回忆说：“他们出操时，可以看到北洋部队的旅、团长，神气十足”。顾祝同一想到自己毕业后也能一登龙门，谋个一官半职，所以再苦再累也不在话下了。
经过两年军官教育，顾祝同在年12月顺利毕业。毕业典礼上，他双手接过了校长杨祖德为表扬他成绩优良而奖给的一条毛毯。到处，顾祝同从此结束了自己的军校生涯，开始步入军事领域，此时，他已近28岁了。
顾祝同当时，孙中山正在组织第二次护法战争。顾祝同觉得这是一个大好的时机，与那些互相割据的旧时军阀是无法相比的。他辗转多次来到了桂林，开始参加孙中山领导的第二次护法运动。
到达桂林之后，顾祝同经过同学沈应时的介绍，拜访了校友蒋介石。蒋介石当时作为参谋长，正想寻找一批有勇有谋之士。江苏籍的校友顾祝同引起了蒋介石的注意。
蒋介石一见到顾祝同，就表示十分亲切，就像家人一般，这也使初入军旅生涯的顾祝同印象十分深刻。顾祝同后来回忆说：“我第一次谒见蒋公，只觉得蒋公比我年龄稍长，是一位青年军官的气概，与一般军官显然不同。”
顾祝同是怀着钦佩的心情出现在蒋介石的身边的。蒋介石原本安排顾祝同去担任军部参谋，但是参谋的位置已经满了。第二天，就改任为了军部上尉副官，担任军士教导队区队长。从此以后，顾祝同便开始了一生追随蒋介石的命运。
与蒋介石一样，顾祝同有着浓厚的同乡、同宗观念。他对自己的“顾家子辈”，如顾心衡、顾希平、顾祝君等，都是他培养出来的。凡是江苏的同乡，他待人都会很亲切，但是，如果有人说他看重同乡，则会生气。
年，蒋介石受命创办黄埔陆军军官学校，并升任校长。此时，蒋校长大权在握，自然忘不了他所信任和赏识的顾祝同。他邀请顾祝同出任战士教官。
顾祝同在讲课时，由于态度从容，援引实例加以说明，深入浅出。因此，黄埔学生当中，见了顾祝同均敬称“墨师”（顾祝同，字墨三）。
顾祝同顾祝同对蒋介石尽效犬马之劳。年，顾祝同在抚州时，蒋家“后院起火”，李济深、陈铭松、蒋光鼐、蔡廷错等人依靠19路军，发动了反对蒋介石的“福建事变”。
顾祝同奉蒋的命令，率领第2路军和第4路军连夜赶往福建，镇压义军。在南京方面的高压政策和军事进攻下，这次反蒋运动历时53天便失败了。
抗日战争发生后，顾祝同抗战不利，“反共”却异常积极。顾祝同把他当时统领的第三战区称为“铁的三战区”，他常说：“如果任何一方面的敌人踏进了第三战区一步，我便要将他歼灭！”
顾祝同对敌人严苛，却对己部松管。为了取得官兵对他的信任，他平时对部下管理宽松，部下嫖赌也不禁止，只要战场上能够冲锋陷阵就行。
对于军官顾祝同会以“召集会议”的名义，请大家吃一顿丰盛的饭菜。而且这些军官每个月可以透支元左右。如果连长们每月吃几个空饷，他也是从来不追究的。
三、蒋鼎文
蒋鼎文，字铭三，浙江诸暨盘山人。蒋鼎文年少入私塾启蒙，年投奔姑妈家谋生，后来去了诸暨县的翊忠学堂学习。读书期间，他与当地的富商之子懿范等结为“金兰之交”，此后到外地求学常得黄懿范父兄资助。
蒋鼎文先是参加了年的辛亥革命，之后在黄埔军校发迹的。年，黄埔军校招录教官训练学生，蒋鼎文参加应试，并被录用为了黄埔一期学生的中尉区队长。
平时，蒋鼎文不睡懒觉，早起时常被蒋介石碰见，因此给其留下了好印象。
年，蒋鼎文参加了讨伐陈炯明部队的作战。在战斗中，蒋鼎文奋勇进攻，身先士卒，然左胸中弹，受了重伤。所幸获救及时，幸免于难。蒋介石在年4月23日撰写的《第一期同学录序》中指出：“蒋营长鼎文等十余人尚在危病中，死生未可卜”。
可见，当时蒋鼎文伤势之危重，在医院治疗了4个月之后，其伤势才开始痊愈。经此一役，蒋鼎文获得升迁团长，并开始发迹。
在年的“中山舰事件”中，蒋鼎文也参与了进来。他听命于蒋介石，率领部下前往广州沙河，将第四团的枪械装备统统收缴，还负责监视苏联顾问及其家眷。
年，蒋家“后院起火”时，蒋鼎文也作为统帅，带领部下15万大军去福建镇压19路军。镇压起义军取得胜利之后，蒋鼎文以胜利者的心态写下了一首诗（《日光岩铭》），可见当时其“建功立业”的心境。
除了镇压19路军，蒋鼎文一直在为“蒋家王朝”鞍前马后。
年12月12日，西安事变发生之后，蒋鼎文被张学良扣押。
在张学良看望中央各官员所时，蒋鼎文因为与张学良交谊较深，曾密谈十数分钟，达成和平解决事变共识。12月18日，蒋鼎文乘飞机飞往南京，是西安事变发生后获准出走的第一人。而后，他往返于南京、西安，传递消息。陪同宋美龄、宋子文到西安谈判。
蒋鼎文在积极营救蒋介石方面立下了“汗马功劳”，年，他被任命为陕西省省委主席。然而任职期间，他却滥用职权，操纵陕西银行，先后发行了两次辅币万元。
他还趁着滥发辅币的时机，在重庆倒卖黄金，大发横财。当时山西数一数二的富豪，其财产也不及蒋鼎文的零头。
蒋鼎文还开办了企业，主要有宏业砖瓦厂、轮船公司、振华公司。他曾声言：“今后打算积资百万，在上海消磨二十年岁月，就可结束此生。”
不仅如此，蒋鼎文的生活也有不少腐败，虽然他有一妻两妾，但是还强占了西安京剧名角粉牡丹。
四、杜聿明
在蒋介石的黄埔学生行列当中，前期发展最好的是胡宗南，后期发展得最好的是杜聿明。与其他人不同，杜聿明不是蒋介石的同乡或同党。
年11月，杜聿明生于陕西米脂，祖辈是当地的地主，父亲为举人，家境殷实。在当初报考黄埔军校时，杜聿明的父亲就反对杜聿明当兵。当时杜的老家流行“好男不当兵”。
后来，杜聿明以去北京报考大学的名义，瞒着父亲偷偷南下报考了黄埔军校，最后杜聿明成为了黄埔军校的一期生。
杜聿明与其他人一开始就被蒋介石委以重任不同，杜聿明一开始官职很小，且并未受到蒋介石重用。年11月，杜聿明毕业，他先是充当军需上士，然后才升为了副排长，起点很低。此后几年，杜聿明并没有像其他黄埔军校学生那样，平稳地进入军队升迁的序列。
年，蒋介石发动“四·一二”政变，此时的杜聿明刚从军阀孙传芳的稽查队手里逃出来，又被武汉方面的军队关了监狱，而且打算对杜聿明予以枪决。
无奈，杜聿明只好找了个机会，再度出逃。好不容易折回了南京，见到了蒋介石校长，蒋介石虽然感到，但是还是没有重用杜聿明。最后还是张治中收留了杜聿明，让他当一名校阅委员会委员。
另一个对杜聿明前期发展有影响的是徐庭瑶，杜聿明跟随徐庭瑶，操练第五军，并成为该军的军长。杜聿明擅长操练军队，不久就彰显了效果。
徐庭瑶年，杜聿明在抗日战争中一战成名。
同年2月，杜聿明与老同学关麟征一起率领第25师参加北上的长城战役。在双方激战中，关麟征不幸负伤退出，杜聿明奉命代为指挥。他指挥部队与日军激战，最后歼灭了日军第1军第8师团与骑兵第3旅团两千多人，保全了阵地。
这一胜利，使得杜聿明有了“能打战”的名声，军中也传开了“杜聿明”的名字。
年，杜聿明率领的部队被扩编为师，杜聿明担任师长。他发挥自己操练军队的特长，集中精力研究机械化部队作战指挥。他还提出，“操场就是战场”，“平时多流汗，战时少流血”，全师上下也掀起热火朝天的练兵高潮。
第二年，以蒋介石为首的国民党开展军事校阅。杜聿明旗下部队的军事训练被列为“全国第一”，一时轰动了全军。蒋介石也将这支部队视若珍宝，不轻易投入战场使用，同时，这也是蒋介石倚重的五大主力之一。
年，淮海战役中，杜聿明率领的蒋介石嫡系部队数十万众兵败。杜聿明本人也河南永城陈官庄成为粟裕与华东野战军的俘虏，时年45岁。
杜聿明被俘虏之后，据当时的报纸登载，其夫人曹秀清曾大闹总统府，当面质问蒋介石：“我的丈夫身体有病，还要他率部突围，他走不动，突什么围呀？不明明是要他的命么？！”（年3月杜聿明的确生过重病，在沈阳住院时被割掉左肾）。
五、陈诚
在蒋介石的黄埔教官行列当中，前期发展最好的是何应钦，后期发展得最好的是陈诚。与杜聿明不同，陈诚既是蒋介石的同乡，也是蒋介石的“翁婿”。
陈诚的身高只有一米六，算不上是威武超群。当年陈诚报考保定军校的时候，因为个子矮，差一点被拒之门外。还是因为个子矮，陈诚一度被国民党军界元老何应钦、白崇禧等人在背后称“陈小鬼”。
陈诚然而，陈诚举手投足之间透露着威严和自信。抗日战争时期，有一次陈诚在军官训练班进行演讲。在演讲的过程中，敌机突然轰炸，训练班的所有人都四处逃窜，唯独陈诚还泰然自若地站在讲台上。
早年的陈诚，是一名小学教员，但是与杜聿明一样，陈诚并不满足于被安排的人生。21岁那年，陈诚背着自己的父亲，放弃了自己的小学教员职业，偷偷报考了保定军校。后来，他投奔广东革命军，出生入死。短短十年，他少尉连长，升到了上将军长。
年，陈诚与蒋介石的干女儿谭曼意结尾夫妻，谭曼意为其生下了六个子女。从此，陈诚成为了蒋介石的“翁婿”，开启了效力于蒋介石的一生。
年夏天，陈诚开始主持庐山训练团。他就非常崇拜蒋介石，并且要求全团战士对蒋介石“绝对服从”、“绝对忠诚”。而陈诚本人每次接到蒋介石的电话，就会立马立正地恭敬听候。平时说话走路，他也会模仿蒋介石，被人称为“小委员长”。
抗战前期，陈诚本职和兼职职务多达9个，哪里有反蒋的动荡局势，哪里就有陈诚。他成为了一名忙碌的“救火队员”。有部下担心他太劳累，身体吃不消，其实陈诚那个时候就已经有胃病了。
但是陈诚说，“我应该替蒋委员长分劳分怨，效忠领袖，是我份内的事。”
年秋天，东北局势已然无法扭转败局。蒋介石原想找李宗仁替代原东北掌局者熊式辉，李宗仁不干；继而蒋再找了白崇禧，白崇禧也不愿意接手。
蒋介石只好又找到了陈诚。即使陈诚知道东北已经成为了一个“烂摊子”，但是陈诚二话不说，还是“义不容辞”地前往东北“走马上任”了。
东北失势的局面已经无法扭转，但是陈诚胃病吐血了，还在“硬撑”着。最后等到蒋介石派卫立煌接手了，他才放手去上海治疗。
陈诚一生追随蒋介石40多年，曾经有老朋友劝他不要太执拗，多为自己留几条后路，万一蒋介石下台了呢。但是陈诚丝毫不在意，他说，“我决不再做他人的部下，不怕什么。”
熊式辉结语：
单论军事才能，黄埔军校出身的“五虎将”可谓远超一般人水平。然而，“五虎将”却没有看清形势、顺应历史潮流，他们走上了一条逆潮流、逆人民的道路，终将碰壁。在历史潮流面前，纵有才能，逆流终究会被历史所抛弃。
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